Eliminationsreaktioner
Hej,
Funderar över följande: 2-klor-2-metylbutan reagerar med natriumhydroxid under hög temperatur.
Jag resonerar mig fram till att hög temperatur borde betyda eliminationsreaktion över substitution. Men, hur vet jag om det är E1 eller E2? Jag har läst att E1 sker under villkoret att vi har en svag bas som reaktant och E2 då vi har en stark bas som reaktant. Men hur vet jag i detta fall?
mvh
Ja eliminationsreaktioner favoriseras vid höga temperaturer, och det är mindre troligt att det sker en substitutionsreaktion.
För eliminationsreaktioner påverkar basens styrka, och en stark bas krävs för en E2 reaktion (men kan även användas för en E1 reaktion, fast vid lägre koncentration, och det kan ske en blandning av E1 och E2).
Reaktantens struktur påverkar hur lätt nukleofilen (basen) kommer åt protonen. Är det lätt att komma åt protonen, kan reaktionen ske i ett steg utan att bilda en karbokatjon (E2). Är det istället svårare att komma åt protonen, kan värmen leda till att kloridjonen först lämnar och karbokatjonen då bildas (E1).
(Vad som faktiskt sker beror även på förhållandena under reaktionen, vilket lösningsmedlet är o.s.v.)
mag1 skrev:Ja eliminationsreaktioner favoriseras vid höga temperaturer, och det är mindre troligt att det sker en substitutionsreaktion.
För eliminationsreaktioner påverkar basens styrka, och en stark bas krävs för en E2 reaktion (men kan även användas för en E1 reaktion, fast vid lägre koncentration, och det kan ske en blandning av E1 och E2).
Reaktantens struktur påverkar hur lätt nukleofilen (basen) kommer åt protonen. Är det lätt att komma åt protonen, kan reaktionen ske i ett steg utan att bilda en karbokatjon (E2). Är det istället svårare att komma åt protonen, kan värmen leda till att kloridjonen först lämnar och karbokatjonen då bildas (E1).
(Vad som faktiskt sker beror även på förhållandena under reaktionen, vilket lösningsmedlet är o.s.v.)
Vilka typer av strukturer på reaktanten påverkar, jag förstår det du skriver men har svårt att använda mig av informationen på rätt sätt. Är fortfarande oklart för mig om det är en E1 eller E2 som sker i exempelvis situationen jag skrev om i början
Titta på strukturen, är det "lätt" för basen att komma åt någon av protonerna, eller finns det andra delar av ämnet som är i vägen och "skymmer" ?
Den starka basen gör att en proton kan tas, så länge basen kan komma åt någon av protonerna.
mag1 skrev:
Titta på strukturen, är det "lätt" för basen att komma åt någon av protonerna, eller finns det andra delar av ämnet som är i vägen och "skymmer" ?
Den starka basen gör att en proton kan tas, så länge basen kan komma åt någon av protonerna.
Jag förstår inte riktigt vad du menar med andra delar av ämnet som "skymmer" ):
Jag tänker att i detta fall finns det inget som kan stå i vägen för våran bas att ta en proton från ett väte?
Precis det finns inget som skymmer i detta fall.
Hydroxidjonen kommer med andra ord åt protonen, på motsatt sida om C-Cl bindningen. Så när hydroxidjonen använder ett av sina fria elektronpar till att börja bilda den nya bindning till protonen, börjar bindningselektronerna mellan C-H omlagras till en dubbelbindning, samt bindningen mellan C-Cl börjar brytas, precis som en E2 reaktion.
Men kommer inte nukleofilen åt protonen "bakifrån" kan inte reaktionen ske som en E2 reaktion (t.ex. om det finns större grupper omkring protonen, som metylgrupperna i 2-kloro-2-metyl-butan, eller ännu större grupper). Istället kan en E1 reaktion ske, där kloridjonen lämnar och karbokatjonen bildats, varpå det blir lite lättare att komma åt protonen för en svag bas.
Att det är en stark syra ökar chansen för en E2 reaktion, som du läste. Och för ämnet kan reaktionen ske i ett steg, genom en E2 reaktion. Eliminationsreaktionen går (lite förenklat) så pass mycket snabbare genom en E2 reaktion att denna reaktion kommer ske.
mag1 skrev:Precis det finns inget som skymmer i detta fall.
Hydroxidjonen kommer med andra ord åt protonen, på motsatt sida om C-Cl bindningen. Så när hydroxidjonen använder ett av sina fria elektronpar till att börja bilda den nya bindning till protonen, börjar bindningselektronerna mellan C-H omlagras till en dubbelbindning, samt bindningen mellan C-Cl börjar brytas, precis som en E2 reaktion.
Men kommer inte nukleofilen åt protonen "bakifrån" kan inte reaktionen ske som en E2 reaktion (t.ex. om det finns större grupper omkring protonen, som metylgrupperna i 2-kloro-2-metyl-butan, eller ännu större grupper). Istället kan en E1 reaktion ske, där kloridjonen lämnar och karbokatjonen bildats, varpå det blir lite lättare att komma åt protonen för en svag bas.
Att det är en stark syra ökar chansen för en E2 reaktion, som du läste. Och för ämnet kan reaktionen ske i ett steg, genom en E2 reaktion. Eliminationsreaktionen går (lite förenklat) så pass mycket snabbare genom en E2 reaktion att denna reaktion kommer ske.
Nu förstår jag (:
Tack för din hjälp!!
För all del, kul att det hjälpte!
