Eliminationsreaktion, E2 - vilket väte plockas?
Hej jag behöver hjälp med en uppgift. Jag antog att det ”suraste” vätet plockades vid eliminationsreaktioner. Alltså det vätet som bildar stabilast karbokatjon när det lämnar. Men i facit står det att vätet som sitter på metylgruppen lämnar. Jag förstår inte varför just det vätet lämnar och inte det andra. Jag skulle vara tacksam för en förklaring.
Resonemanget kring vätenas surhet är ett sätt att förklara varför dubbelbindningen hamnar mellan kol 1 och kol 2. Det är vad du menar misstänker jag, d.v.s. vad facit säger?
Dubbelbindningen borde väl hamna mellan kol 2 och 3 isånafall?
Ja. Din reaktionsformel visar en E2 eliminationsreaktionen (eftersom kolet med klor bundet, kol 2 är ett tertiärt kol kan även reaktionen ske som en E1 reaktion). Om det sker en E1 eller E2 reaktion beror bl.a på lösningsmedel, temperatur med de reaktanter du har.
Under E2 reaktionen lämnar klor (med bindningselektronerna Cl-C) samtidigt som basen tar vätet, och bindningselektronerna C-H omlagras till den nya dubbelbindningen (pi-bindningen).
Under E1 reaktioner lämnar först kloret, varpå en karbokatjon bildas, och det är den mest substituerade karbokatjonen som är mest stabil (den tertiära i detta fall, på kol 2). Det skrev jag mest för att din reaktionsformel inte visar att någon karbokatjon bildas, men du skrev det i inlägget.
I ditt exempel är det en ganska stark och liten bas, som därför kan komma åt alla protoner, så jag svarar om det. (Men med en större bas kan det bli så pass mycket lättare för basen att komma åt metylgruppernas väten, att dubbelbindningen hamnar på ett annat ställe, men det kommer nog först på universitetsnivå).
Så med det i åtanke gynnas bildandet av den produkt där dubbelbindningen mest substituerad (högst => lägst, tetra/tri/sekundär/primär). Det brukar kallas Zaytsevs regel. Med dubbelbindningen mellan kol 2-3 kommer produkten att bli tetra-substituerad, jämfört med endast tri- för ämnet med dubbelbindningen mellan kol 1-2.
Vätejonernas surhet, påverkar syra-/basreaktioner, vilket gör att man ibland kan vilseledas lite av att titta på surheten. Men det finns flera eliminationsreaktioner som ämnet kan följa, och det är troligt att det i verkligheten blidas mer än en produkt (men det ligger mer på universitetsnivå), och hur enkelt bildandet av den nya dubbelbindningen/brytandet av C-H bindningen sker, påverkar mer än vätets surhet.
T.ex. kan karbokatjonen bildas, och stabiliseras aningen lättare på det tertiära kolet (2) i närheten av den nya bindning ensom skall bildas, så kommer det påverka reaktionen mycket mer, än att vätena på kol 1 och på metylgruppen (på kol 2) är aningen surare än vätena på kol 3.
