Eliminationsreaktion
Hej! Uppgift: Vad kallas följande reaktion? Förklara reaktionsmekanismen.
a)C2H5OH blir mha H2SO4 och värme→C2H4 +H2O
b) C2H4 + H2O blir mha H3PO4 och värme →C2H5OH
Min ena frågar handlar om ifall mitt resonemang till a) är korrekt: Reaktionen kallas för eliminationsreaktion, där H+ från H2SO4 reagerade med OH gruppen pga laddningsförskjutningen i etanol molekylen. När OH lossnade från etanolen, bildades en intermediär karbokatjon, som direkt frigör en H+ för att slutligen förbli C2H4 + H2O.
Min andra fråga: Jag är medveten om att reaktionen i b) helt enkelt är motsatsen till reaktionen i a). Men vad är reaktionsmekanismen? Vad händer stegvis?
Tacksam i förhand!
Dr.scofield skrev:Hej! Uppgift: Vad kallas följande reaktion? Förklara reaktionsmekanismen.
a)C2H5OH blir mha H2SO4 och värme→C2H4 +H2O
b) C2H4 + H2O blir mha H3PO4 och värme →C2H5OH
Min ena frågar handlar om ifall mitt resonemang till a) är korrekt: Reaktionen kallas för eliminationsreaktion, där H+ från H2SO4 reagerade med OH gruppen pga laddningsförskjutningen i etanol molekylen. När OH lossnade från etanolen, bildades en intermediär karbokatjon, som direkt frigör en H+ för att slutligen förbli C2H4 + H2O.
Nästan, OH- är en dålig lämnande grupp (den är istället en bra nukleofil, som gärna adderas till karbokatjonen). Det fiffiga med syran är att den kan protolyseras och hydroxigruppen kan ta upp protonen. Resultatet blir -OH2+, som vi känner igen som en molekyl vatten bundet till kolatomen. Vatten är en bra lämnande grupp, som dessutom inte heller är så sugen på att binda till kolet igen efter att den lämnat.
I samband med att vattnet lämnar bildas karbokatjonen t.ex. på kol 1, och genom att bindningselektronerna mellan C-H (på den andra kolatomen kol 2) omlagras till en dubbelbindning frigörs en vätejon. Syran är m.a.o. katalytisk.
Min andra fråga: Jag är medveten om att reaktionen i b) helt enkelt är motsatsen till reaktionen i a). Men vad är reaktionsmekanismen? Vad händer stegvis?
Vad kallas denna typ av reaktion?
Och du har rätt b) ger motsatt resultat av a). Vatten är inte en bra elektrofil, eftersom dess väten är för starkt bundna. Men med ytterligare protoner (från syran) fås oxoniumjoner, i vilken väte är en bättre elektrofil.
Kommer du vidare nu?
Det kan bli enklare att förklara/förstå en reaktionsmekanism genom att rita den.
Jag hänger fullt med på din förklaring till uppgift a)! Tack så mycket.
Typen av reaktion i b) är additionsreaktion. Men hur reagerar oxoniumjoner med eten molekylen för att bilda etanol? På vilket sätt går den reaktionen till?
Överlag är det som sker under additonsreaktionen är att vattenmolekylen adderas, men vatten kan inte adderas direkt. Syreatomen i vatten har förhållandevis mycket elektroner kring sig (mer elektonegativ än vätena, och deltanegativt), så syret kommer inte att komma nära elektronerna i dubbelbindningen - de repellerar varandra. Så i detta sammanhang är vatten mer av en nukleofil, men vi behöver en elektrofil istället.
En proton kan agera som som elektrofil, d.v.s. attraheras av dubbelbindningens elektroner, som då kan omlagra en av dubbelbindningarna till en enkelbindning mellan kol (t.ex. nummer 1) till just denna proton. Men i vatten är protonerna för starkt bundna till syret, men i oxoniumjonen är det en annan femma. Den tredje "extra" protonen delas mellan vattenmolekylerna hela tiden, precis som under vattnets autoprotolys. Det gör att denna proton lätt kan överföras till ett annat elektronpar - från dubbelbindningen. För att se till att det finns gott om oxoniumjoner tillförs katalytiska protoner från syran.
Och i samband med att vätet adderas bildas en karbokatjon på det andra kolet (nummer två). Och karbokatjonen är ett utsökt mål för en nukleofil.
Okej! Detta är vad jag har förstått till slut, undrar om det stämmer.
Fosforsyran reagerar med vattnet i VL och donerar en proton (H⁺) till en vattenmolekyl. Detta bildar oxoniumjoner (H₃O⁺), som fungerar som en stark elektrofil. En proton från oxoniumjonerna binder till en av kolatomerna i etenmolekylens dubbelbindning vilket bryter dubbelbindningen och bildar en karbokatjon på den andra kolatomn, vilket gör den mycket reaktiv. En vattenmolekyl agerar som en nukleofil och attackerar karbokatjonen, vilket resulterar i att en protonerad alkohol (C₂H₅OH₂⁺) bildas. För att produkten ska stabiliseras avges en proton från den protonerade alkoholen, och den slutliga produkten etanol (C₂H₅OH) bildas. Den extra protonen har frigjorts i lösningen (tror jag).
Ja det ser bra ut. Och ja, den "extra" protonen frigörs till en vattenmolekyl. Så summa summarum är de extra protonerna från fosforsyran katalytiska (de förbrukas inte, till skillnad från reaktanterna).