5 svar
310 visningar
gulfi52 896 – Fd. Medlem
Postad: 27 sep 2017 13:15

Elektrofiler nucleofiler

hur vet man om en atom/molekyl är elektrofil eller nucleofil? Tex varför är alkyl halider elektrofiler?

Teraeagle 21060 – Moderator
Postad: 27 sep 2017 14:41 Redigerad: 27 sep 2017 14:42

Om en halogen binder till en kolatom så kommer den att dra elektrondensitet till sig. Då får kolatomen ett positivt oxidationstillstånd och blir mer "elektronälskande", dvs elektrofil. Om något är positivt så attraheras det av negativa saker.

gulfi52 896 – Fd. Medlem
Postad: 27 sep 2017 15:24
Teraeagle skrev :

Om en halogen binder till en kolatom så kommer den att dra elektrondensitet till sig. Då får kolatomen ett positivt oxidationstillstånd och blir mer "elektronälskande", dvs elektrofil. Om något är positivt så attraheras det av negativa saker.

Fast jag har förstått det som att (även om jag inte förstå HUR) att det har att göra med homo och lumo orbitaler.

Jag har läst att lågt liggande lumo ger en bra elektrofil - men samtidigt så har jag läst att en högt liggande homo ger en bra nukleofil

OCH HÄR BLIR JAG FÖRVIRRAD:

för en lågt liggande lumo ger ju en högt liggande homo och med det borde ju en bra nukleofil också vara en bra elektrofil...

Teraeagle 21060 – Moderator
Postad: 27 sep 2017 15:30 Redigerad: 27 sep 2017 15:31

Nukleofilen är ju en elektronpardonator (Lewisbas) medan elektrofilen är en elektronparacceptor (Lewissyra). Om nukleofilen har en HOMO med hög energi så innebär det ju att den blir mer villig att donera elektroner därifrån, eftersom den då kan sänka energin rejält. Samma sak med LUMO hos elektrofilen. Om den ligger lågt så tjänar en elektron mer i energi av att gå över dit. 

gulfi52 896 – Fd. Medlem
Postad: 27 sep 2017 18:42

Ang vad du skriver om homo - du menar för då  blir kvarvarande elektroner i lägre tillstånd för man "tömmer av" de högre orbitalerna (tex att man blir av med n=3 elektroner och med det hamnat i n=2 Mao lägre i energi)?

 

med lumo - där är jag med tror jag, elektronerna vandrar till lägre "plattform" (om man tänker sig som i diagram) istället för högre.

 

men - vad jag fortfarande inte förstår är just det med att en molekyl/atom med lågt lumo har ju också en med högt homo MEN en bra elektrofil är ju inte samtidigt en bra nucleofil...

jag hänger inte med 😔

Teraeagle 21060 – Moderator
Postad: 27 sep 2017 18:58

Ja, du tänker rätt angående LUMO. Sen behöver du bara tänka på exakt samma sätt kring HOMO - fast omvänt. Om man använder diagrammet med "energitrappan" som visar orbitalernas energinivåer så är ju HOMO den orbital högst upp på energitrappan som innehåller en elektron. Den är väldigt villig att hoppa neråt i trappan och minska sin energi. Den hoppar så långt ner den kan, dvs till LUMO. Om LUMO ligger långt ner så tjänar den ju väldigt mycket i energi på förflyttningen.

Kan det vara så att du blandar ihop det hela och tänker att HOMO och LUMO sitter på samma molekyl? Så är det inte. Eller ja, varje molekyl har en av varje men vid en kemisk reaktion är det LUMO på en molekyl som reagerar med HOMO på en annan molekyl. Om jag har en elektron högt upp i min trappa så kan den hoppa ner till en ledig plats längre ner på din trappa, eller snarare den gemensamma trappan som uppstår när molekylerna reagerar.

Svara
Close