1 svar
31 visningar
bulkarmin 26
Postad: 12 feb 16:17

eas metasubstitution istället för para

Varför blir bromet metasubstituerat här? 

mag1 9561
Postad: 12 feb 21:34

Svaret till varför metaprodukten bildas, ligger i hur bensenringens substituent påverkar den bildade karbokatjonen. I para-/metastyrande substituenter, t.ex. alkoholer, ökas stabiliteten hos karbokatjonen, det finns t.o.m. en fjärde form av karbokatjonen, med den positiva laddningen på syret, där samtliga kol har full oktett - det är den mest stabila karbokatjonen. Men i ditt exempel uppstår aldrig denna form av karbokatjonen, istället finns det endast de tre innanför hakparentesen.

I exemplet med alkoholen, kan syret donera ett av sin fria elektronpar till ringen, och donerande av elektroner är lite av ett signum för (orto-/paraaktiverande) grupper.

Men hur ser det ut i ditt ämne, kan elektroner doneras till ringen, för att stabilisera karbokatjonen? D.v.s. ser substituenten ut att vara aktiverande för EAS?

Svara
Close