dubbelbinding i en bensenring
Dubbelbindningen i tex propen adderar brom Br , men det gör inte
dubbelbindningarna i en bensenring. Inte utan att man går på med ett oerhört starkt
reagens. Varför och motivera?
jag skrev att det är reasonasstabiliseringen som gör att minusladdningen hos e- kan fördelar bättre som ger lägre energinivå i molekylen och sen lägre/mindre benägenhet att reagera reakiviet och det är därför det gör inte det.
jag känner mig att jag har en otydligt svar och vill förstå varför det är så
hjälp mig snälla?
I princip så finns det inte några dubbelbindningar i bensen, utan man kan tänka att det finns 1,5 bindningar mellan kolatomerna. Den lite mer avancerade förklaringen är att kolatomerna är sp2-hybridiserade där två sp2-orbitaler bildar sigmabindningar ("enkelbindningar") till andra kolatomer i ringen medan den tredje sp2-orbitalen binder med sigmabindning till väte. Då har man kvar en ohybridiserad p-orbital hos varje kolatom i ringen. Dessa överlappar med varandra och skapar en pibindning där bindningselektronerna kan röra sig fritt runt hela ringen, dvs man kan inte säga att de hör till en viss atom.
Denna effekt brukar kallas aromaticitet och verkar stabiliserande. I en traditionell dubbelbindning som i propen är kolatomerna också sp2-hybridiserade, men där bildas en sigmabindning och en pibindning mellan de två kolatomerna som deltar i bindningen. Elektronerna finns alltså fokuserade runt bindningen på ett sätt som inte är fallet i bensen, vilket gör bindningen i propen till en bättre angreppspunkt för ett elektrofilt ämne som brom.
