Destabilisering av konjugerade baser pga +M effekt

Jag har en uppgift där jag ska ordna ett antal molekyler efter pKa med avseende på alfavätet, bland annat N,N-dimetyacetamid och etylacetat. I facit står det att etylacetaten är surare då amidgruppen N,N-dimetyacetamid har starkare +M effekt och därför kommer att destabilisera mer än estergruppen i etylacetat. Mitt resonemang är att +M effekten ökar elektrondensiteten hos alfakolet vilket är destabiliserande pga den negativa laddning som redan finns där, men jag kan inte hitta något sätt att rita rimliga resonansstrukturer som skulle kunna motivera att det är på det sättet.