Cyklisk struktur
Hej!
Vi har börjat med biokemi i kemi 2 och jag har en fråga.
Vad menas med att glukos har en cyklisk struktur?
Tack!
Jag är inte väldigt kunnig i området, så säg till mig om jag har fel.
Det som menas är att glukos är en förening som är formad som en ring. Alltså om du kollar på strukturen av en glukosmolekyl så ser du att atomerna är ansluta till varandra i en ring. Sedan så vet jag även att glukos kan förekomma som en kedja, men jag tror inte att det är lika vanligt som den ringformade strukturen.
Som, Lobbe skrev, finns glukos i formen av en ring. Där en änden av molekylen binder till den andra änden och en cyklisk form fås, som i bilden nedan till höger. (I mitten illustreras hur hydroxigruppen på kol 6 anfaller karbonylkolet och på så vis skapar den sista bindningen, vilken gör molekylen cyklisk.
När glukos är löst i vatten dominerar den cykliska formen, men en liten del finns hela tiden i den icke-cykliska formen, som kallas linjär (då den liknar en linje, snarare än en cirkulär form). Den linjära och den cykliska formen står i jämvikt med varandra, och finns därför båda två samtidigt.
Så glukosmolekylens kolkedja kan finnas i en linjär form och faktiskt flera cykliska former, alfa/beta.
D-glukosformen är den som är mest relevant inom biokemin (det är den formen som främst bildas i naturen, och som vi kan använda i kroppen. Men det finns även en stereoisomer L-glukos).
Jag förstår inte riktigt det som är i mitten av bilden:
Jag förstår endast det här: först sker en nukleofil attack från hydroxigruppen på femte kolet, vars syre attackerar karbonylkolet. Men sen då? Jag förstår inte varför det är en pil till en proton. Och inte heller varför det är en pil allra längst upp (vid bindningen mellan en hydroxigrupp och ett väte).
Min gissning är att efter den nukleofila attacken, kommer det dubbelbundna syret donera en elektron till det närmaste vätet. På så sättet skulle man kanske säga att det sker en ytterligare nukleofil attack? Jag tycker följande bild stämmer överens med min beskrivning:
Nej inte riktigt. Stegen sker i princip samtidigt. När det fria elektronparet hos syreatomen börjar bilda bindningen till kolatomen i karbonylgruppen (kol1), måste samtidigt ett av elektronparen i dubbelbindningen flyttas - annars kommer kolatomen #1 ha fem kovalenta bindningar!
Att protonen i hydroxigruppen tappas beror på att syret skapar en ny bindning, och syret vill inte ha tre bindningar (syra/bas kemi gör att protonen släpps).
När den ena av elektronparen lämnar dubbelbindningen i karbonylgruppen, kommer elektronerna flyttas över till syret på kol 1. Och syret kan då ta upp en proton. Som det är ritat i illustrationen du visar går det dock inte att få den nukleofila attacken, för elektronparet måste anfalla i linje med dubbelbindningen (som det är visat i b)-delen av den tidigare figuren).
Så syret på kol1 är för långt borta för att bilda en vätebindning till protonen från hydroxigruppen, men det spelar ingen roll för det finns vatten runt omkring som kan donera denna proton från en oxoniumjon (samt agera bas och ta upp protonen från hydroxigruppen).
Tack för svaren! Jag har bara några frågor.
När den ena av elektronparen lämnar dubbelbindningen i karbonylgruppen, kommer elektronerna flyttas över till syret på kol 1. Och syret kan då ta upp en proton. Som det är ritat i illustrationen du visar går det dock inte att få den nukleofila attacken, för elektronparet måste anfalla i linje med dubbelbindningen (som det är visat i b)-delen av den tidigare figuren).
Så kan man alltså säga att det sker två stycken nukleofila attacker?
Sen så är jag fortfarande lite förvirrad över b)-delen. Varifrån kommer vätet där högst upp som är bundet till hydroxigruppen på kol 5? Och sen är det en pil som pekar från bindningen, vad betyder den pilen?
Så syret på kol1 är för långt borta för att bilda en vätebindning till protonen från hydroxigruppen, men det spelar ingen roll för det finns vatten runt omkring som kan donera denna proton från en oxoniumjon (samt agera bas och ta upp protonen från hydroxigruppen).
Hur menar du vätebindning? Är inte det en intermolekylär bindning? Jag tänker mig att syret på kol 1 donerar en elektron till protonen, men kan det alltså kallas för vätebindning?
Stenenbert skrev:Tack för svaren! Jag har bara några frågor.
När den ena av elektronparen lämnar dubbelbindningen i karbonylgruppen, kommer elektronerna flyttas över till syret på kol 1. Och syret kan då ta upp en proton. Som det är ritat i illustrationen du visar går det dock inte att få den nukleofila attacken, för elektronparet måste anfalla i linje med dubbelbindningen (som det är visat i b)-delen av den tidigare figuren).
Så kan man alltså säga att det sker två stycken nukleofila attacker?
Sen så är jag fortfarande lite förvirrad över b)-delen. Varifrån kommer vätet där högst upp som är bundet till hydroxigruppen på kol 5? Och sen är det en pil som pekar från bindningen, vad betyder den pilen?
Jo, man skulle kunna kanske kunna kalla det för en nukleofil attack när syret på kol1 skapar en bindning till protonen. Men det brukar benämnas som syra/baskemi, eftersom det är vad som sker med den bildade protonfria hydroxidgruppen (det som bildas i samband med attacken är den negativa, proplyserade formen av alkoholen, motsvarande en hydroxigrupp, som kommer att ta upp en proton). Och det är precis vad pilen från dubbelbindningen illustrerar, att de två bindningselektronerna istället skapar en bindning till en proton. Samma sak händer med bindningen i hydroxigruppen på kol6, den bindningen bryts och de två elektronerna bildar ett fritt elektronpar på syret när ringen sluts (syret har sina två fria par där, även om de inte är utritade i figuren).
Så syret på kol1 är för långt borta för att bilda en vätebindning till protonen från hydroxigruppen, men det spelar ingen roll för det finns vatten runt omkring som kan donera denna proton från en oxoniumjon (samt agera bas och ta upp protonen från hydroxigruppen).
Hur menar du vätebindning? Är inte det en intermolekylär bindning? Jag tänker mig att syret på kol 1 donerar en elektron till protonen, men kan det alltså kallas för vätebindning?
Jo, det stämmer det som bildas är en kovalent bindning, jag skrev fel bra att du var vaksam! Den kovalenta bindningen bildas samtidigt som vätets kovalenta bindning till syret i oxoniumjonenbryts.
