Carbonyl grupper, stabilisering av lämnande grupper
Under det orange strecket - försöker förstå vad de menar med stabilisering av lämnande grupper och karbonyl gruppen men förstår inte alls vad de menar med tex aldehyds och ketoner vs karboxylsyror och det med stabilisering elektronegativitet och lämnande grupper.
ngn som kan förklara?
Den lämnande gruppen för aldehyden skulle bli en hydridjon (H-) som inte alls är en särskilt stabil förening. Repulsionen mellan de två elektronerna blir för stor i förhållande till den enda protonens dragningskraft och därför är bildandet av jonen inte särskilt gynnsam.
För en keton skulle det istället bildas en negativt laddad kolkedja, som inte heller fungerar särskilt bra. Varken kol eller väte är särskilt elekronegativa och brukar ju normalt sett vara ”elektronfrånstötande” i många föreningar med t ex syre.
Om man däremot har en karboxylsyra blir den lämnande gruppen en hydroxidjon. Den är istället väldigt stabil till följd av syres mycket höga elektronegativitet.
Teraeagle skrev :Den lämnande gruppen för aldehyden skulle bli en hydridjon (H-) som inte alls är en särskilt stabil förening. Repulsionen mellan de två elektronerna blir för stor i förhållande till den enda protonens dragningskraft och därför är bildandet av jonen inte särskilt gynnsam.
För en keton skulle det istället bildas en negativt laddad kolkedja, som inte heller fungerar särskilt bra. Varken kol eller väte är särskilt elekronegativa och brukar ju normalt sett vara ”elektronfrånstötande” i många föreningar med t ex syre.
Om man däremot har en karboxylsyra blir den lämnande gruppen en hydroxidjon. Den är istället väldigt stabil till följd av syres mycket höga elektronegativitet.
Nej jag är inte med - varför lämnar ngt? hur lämnar det? vad sker?
Vet du hur substitutionsreaktioner fungerar? Man har ett nukleofilt ämne som närmar sig en kolförening, en grupp i den sistnämnda åker iväg (ofta en halogenid som bromidjonen) medan nukleofilen binds in i molekylen. Exempelvis
Isobutylbromid + Hydroxidjon —> Isobutanol + Bromidjon
Jo jag känner till de (även om jag säkert inte fattar allt) men kopplar inte det till detta med stabilisera, karbonyl osv.
Sedan om elektrofiler och nuklepfiler har jag aldrig förstått hur man ska veta vad för molekyler/atomer som är detta.
Det är rätt typiska reaktioner där lämnande gruppers egenskaper är viktiga. Du ser aldrig en alkylgrupp ”spontanåka” från en molekyl på samma sätt som en bromatom kan göra. Den ena existerar gärna som en jon och den andra gör det inte.
En nukleofil måste alltid ha fria elektronpar och gärna vara väldigt elektronegativ med en negativ laddning. Syret i etanol är bra, syret i vatten är bättre men båda är sämre än syret i en hydroxidjon.
Men jag kopplar det fortfarande inte ihop med detta.
Jag kanske missförstår texten -
första delen: de skriver att c=o's grannar är C:n och H:n som inte är elektronegativa nog att stabilisera negativa laddningen (1. Från vart??) och därför inte kan agera lämnade grupper (2. Hur skulle en felaktig sådan reaktion se ut ? Kan ngn rita/länka? Vad menar de skulle vara den lämnande gruppen - vilken del på molekylen - OM det hade gått?)
Jag känner att jag måste rita/bifoga bilder för att förklara det här, men är på resande fot utan dator den här veckan. Bumpa gärna tråden lördag fm om jag eller någon annan inte har postat något svar innan dess!
