Blanda ester med vatten

Välkommen till Pluggakuten!

Vet du hur en ester är uppbyggd?

Ja, det består väl av en alkohol och en karboxylsyra. 

Vilken alkohol och vilken syra använd ni?

Vi gjorde ganska många försök men det som gav bäst resultaten var från metanol och ättiksyra.

Har du klurat ut vilken ester som bildades då?

Ja, Metylacetat.

Är detta en förklaring till att du behöver en alkohol och en organisk syra för att göra en ester? 

Tillsatte du konc svavelsyra också?

Vi tillsatte konc. svavelsyra också men jag undrar varför ska vi använda kons. karboxylsyra och alkohol och inte till exempel ättiksyra som vi köper från affären? 

Och när fick fram det färdiga estern hällde vi den i vatten för att sedan lukta den men varför?

Reaktionen alkohol + syra <=> ester + vatten är en jämviktreaktion. Om man vill att det skall bildas så mycket ester som möjligt, vill man att det skall vara så lite vatten som möjligt i reaktionsblandningen (om man tillsätter vatten så förskjuts ju reaktionen åt vänster). Därför använder man konc syror (man vill ju inte tillsätta extra vatten), och därför tillsätter man konc svavelsyra (som reagerar med vattnet).

Jag kommer inte ihåg varför man häller den färdiga estern i vatten för att lukta på den.

Jag misstänker att du använde ren metanol som alkoholen i reaktionen. Det för att det fanns en mycket högre koncentration av metanolen än av ättiksyran. Detta är vanligtvis hur esterreaktioner görs, för att undvika så mycket vatten som möjligt. Reaktionen skulle gå med ättikssprit från affären, men med en koncentrerad syra minskar koncentrationen av vatten.

Varför är detta vatten viktigt att undvika då?

Om du tittar på reaktionsformeln för en esterreaktion, ser du att det som produkt alltid bildas vatten tillsammans med estern. Reaktionen är dessutom reversibel, då vatten kan attackera och klyva den bildade estern - med resultatet att alkoholen och karboxylsyran du började med återbildas.

För att undvika detta används en koncentrerad karboxylsyra, vilket minimerar mängden vatten, och förskjuter jämvikten mot produkten estern (eller "åt höger").

Esterifiering kan även ske i helt vattenfria lösningsmedel, ofta används gärna den alkoholen som skall bilda estern, tillsammans med kristallin (vattenfri) karboxylsyra tillsatt till alkoholen. På så vis finns det inget vatten i början och det stora överskottet av alkoholen kommer se till att jämvikten förskjuts så lång åt höger som möjligt och maximera utbytet. För vissa estrar har den bildade estern och alkoholen en högre kokpunkt än vatten, och då kan vattnet fås att koka/dunsta bort, och då lämna reaktionsblandningen i den takt den bildas.

Och sist men inte minst vattnet som tillsattes till reaktionen. Det bildas inte så mycket ester (med karboxylsyran löst i vatten) och den överblivna ättiksyran luktar starkt, av just ättiksyra - så lukten av syran kommer att maskera doften av metylacetat (som luktar lite som "lösningsmedel", då den finns som lösningsmedel i lim och annat vi kan ha i hemmet). När vattnet tillsätts kommer den ganska opolära estern mestadels bilda en egen fas och lägga sig på ytan av det polära vattnet. Syran/alkoholen kommer lösa sig och spädas ut i vattnet. Så i ett enkelt steg separeras merparten av estern från reaktanterna, som hamnar i vattenfasen - och dessutom kan du nu känna esterns lukt då den ligger själv på ytan separerad från det stickande syralukten från ättiksyran i underfasen.