Bindningar mellan vatten och olika funktionella grupper
Hej!
När jag satt och kollade på löslighetsvärden för olika ämnen med samma antal kolatomer så noterade jag en trend där lösligheten för t.ex. hexansyra> 1-hexanol> hexanal
Jag tänker mig att hexansyra är lösligast på grund av att varje hexansyramolekyl har möjlighet att ingå i två vätebindningar med vattenmolekyler, medan 1-hexanol bara kan ingå i en vätebindning. Hexansyra blir därmed mest löslig, följt av 1-hexanol. Hexanal har en karbonylgrupp, dvs. C=O, och kan därmed även det ingå i en vätebindning med en vattenmolekyl. Det jag funderar över är varför hexanal, trots att det också kan ingå i en vätebindning med en vattenmolekyl, är mindre lösligt än 1-hexanol. Är det för att hexanal hellre ingår i dipol-dipolbindningar, som ju är svagare än vätebindningar, med vatten?
Tack på förhand!
Det beror på vilken roll din form av hexan har i bildandet av vätebindningar. Vätebindningar uppstår mellan en vätebindningsdonator (vätekärnan som sitter kovalent bundet till en elektronegativ atom, t.ex. syre/kväve) och en vätebindningsacceptor (som har ett fritt elektronpar).
Aldehydens syreatom har endast två fria elektronpar att använda till vätebindningar, men dessa elektronpar kan bara delta som vätebindningsacceptorer - och sträcka sig mot en väteatom för att skapa en bindning.
Hexanolens alkoholgrupp har även den två fria elektronpar, som kan användas som vätebindningsacceptorer. Men utöver dessa elektronpar finns ju även väteatomen i hydroxigruppen. Denna väteatom kan delta som vätebindningdonator - så det finns både vätebindningsacceptorer och donatorer i hexanolen - och därför kan den skapa fler vätebindningar med vatten och löser sig därför lättare.
Karboxylsyran har ytterligare en syreatom som kan delta som vätebindningsacceptor, samt ytterligare ett fritt (delokaliserat) elektronpar (efter syrans protolys) - och alla dessa deltar i vätebindningar, och summan av dessa är högre och därför löser den sig lättare i vatten.
