Bensofenons löslighet i etanol respektive vatten

Hej och välkommen till Pluggaktuten!

blivandekemisten skrev:

Hej! Jag undrar varför bensofenon löser sig i etanol men inte i vatten. Jag ska diskutera kring frågan men är inte helt säker på om allt stämmer och just nu har jag skrivit följande:

"Vatten och etanol kan lösas i varandra tack vare att båda ämnena kan delta i vätebindningar. Vattenmolekylen kan ge bort två samt ta emot två vätebindningar och etanolmolekylen kan ge bort en. Bensofenon kan dock inte lösas i vatten eftersom bensofenon är opolärt och vatten polärt. Intermolekylärt binder vattenmolekylerna främst via vätebindningar medan bensofenon varken kan skapa eller ge bort vätebindningar. Etanol kan däremot binda intermolekylärt med både vätebindningar och London-dispersionskrafter vilket tillåter bensofenon att binda till och lösas i etanol."

 

Är detta korrekt eller är jag helt ute och cyklar? Jag funderar bland annat på om etanol "ger" bort en proton och därmed en vätebindning eller om den tar emot en, men jag undrar även om det andra är rätt.

Nja, etanol kan delta i upp till tre vätebindningar (men det blir färre i lösning), den kan som du skriver bidra med en proton, men syret i hydroxigruppen har ju två fria elektronpar.

Etanolen hjälper i detta sammanhang till med att lösa bensofenonen (co-solvation på engelska), och detta fungerar eftersom bensofenonen löser sig i etanol, och etanolen löser sig bra (fullt blandbar) i vatten. Så länge koncentrationen av etanol är tillräckligt hög, kan etanolen hjälpa till att lösa bensofenonen (men blir koncentrationen under en kritisk nivå löser bensofenonen inte).

 

I laborationen som utförs så är lösningsmedlet för bensofenon etanol/vatten. Varför använder man inte bara etanol som lösningsmedel om bensofenon ändå inte löser sig i vatten? Är det för att få en större volym och att vatten är bättre ur miljösynpunkt eller beror det på någonting annat? 

Att det just är en blandning av etanol och vatten beror antingen på att det går (vatten är billigare än etanol) och/eller att denna blandning tillför en egenskap som gynnar (specifik) produktbildning, alternativt underlättar uppreningen av produkten. T.ex. med vatten med kan svaga syror tillåtas reagera, eller (katalytiska) metalljoner kan hållas i lösningen med vatten i.

 

Tack på förhand!

Okej, då tror jag att jag förstår. Tack så mycket!