Behöver hjälp med att förstå vad som sker i reaktionerna

cellkluster skrev:

Jag förstår att i den första paragrafen så attackerar natriumet svavlet och då lossnar kloret och ett väte så att saltsyra bildas.

Nej natriumjonerna och kloridjonerna, tillsätts av en annan anledning. Natriumjoner kommer inte anfalla något alls, de är nöjda som joner lösta i vatten (ädelgasstruktur och allt), samma sak gäller för kloridjonerna. Så någon saltsyra kommer inte bildas. Det som skulle kunna ske med reaktanten (1) är att vatten anfaller svavelatomen, och en kloridjon lämnar - d.v.s. en substitution, men detta påverkar inte reaktionen eller utfallet av syntesen (för restera av reaktanterna (1) och (2) renas bort innan nästa steg).

Extraktionen som är beskriven är optimerad för att du skall få fram produkten, och inget annat (d.v.s rester av reaktanterna kommer försvinna under extraktionen och hamna i de båda vattenfaserna).

MgSO₄ lägger man till i den organiska fasen för att få bort vattenrester. Och ett sätt att kolla om reaktionen har fungerat borde väl vara att mäta pH-värdet i vattenfasen och se om den är sur?

Precis rester av vatten binds upp av magnesiumsulfat, och tas bort tillsammans med saltet genom filtrering.

Men du får fundera ut ett annat sätt att se om reaktionen skett, för pH sjunker inte. Även om kloridjoner frisätts så påverkar det inte pH, för att det är endast en kloridjon som bildas. Saltsyra är ju en kombination av HCl (som protolyseras och ökar kocentrationen av protoner), men det du funderat på är endast Cl^-.

Att man sedan lägger till tin chloride dihydrate (efter att ha löst ämnet i etylacetat) och låter detta blandas i 3 timmar måste ju innebära att en reaktion sker, antagligen någon som påverkar O₂N-änden av reaktanten, men jag förstår inte vad det är som händer.

Titeln på steg 2 i din instruktion anger precis vad som sker.

Man häller sedan i NaHCO₃ för att neutralisera lösningen vilket borde innebära att vätejoner bildats under den tidigare reaktionen, men var kommer de ifrån? Etylacetatet? Är verkligen lost här.

Nej, du tänker för mycket på pH. Vid extraktioner med vatten/organfas kan en del ämnen lösa sig i båda faser, även om det bara är lite som löser sig i t.ex. vattenfasen - så förloras produkt när vattenfasen "kastas". Så om det går utnyttjas protoneringsgraden i produkten, för vissa ämnens laddning kan enkelt påverkas av protoneringen (och på så vis deras löslighet). Vattenfasens pH kan påverkas, och genom extraktionen kommer även protoneringen av ämnena i organfasen påverkas (de blandas om och tar upp/släpper ifrån sig protoner). Ett ämne som kan lösa sig lite i vattenfasen p.g.a. laddningen hos en funktionell grupp - kan genom ändringar i protoneringen förlora denna laddning - och då bli i princip olöslig i vattenfasen.

Det är på detta vis pH används under dessa extraktioner - för att maximera mängden produkt som fås (genom att minimera förluster av ämne till vattenfasen).

Angående frågan kring vilka spektroskopiska metoder man ska använda för att confirm the identity of the product så tänker jag H-NMR och IR, men det är egentligen bara för att det var dessa vi använde under en tidigare labb när vi skulle isolera ämnet som vi i denna labb ska syntetisera haha...

Skiljer sig ämnena på något annat vis som du kan använda?

mag1 skrev:

cellkluster skrev:

Jag förstår att i den första paragrafen så attackerar natriumet svavlet och då lossnar kloret och ett väte så att saltsyra bildas.

Nej natriumjonerna och kloridjonerna, tillsätts av en annan anledning. Natriumjoner kommer inte anfalla något alls, de är nöjda som joner lösta i vatten (ädelgasstruktur och allt), samma sak gäller för kloridjonerna. Så någon saltsyra kommer inte bildas. Det som skulle kunna ske med reaktanten (1) är att vatten anfaller svavelatomen, och en kloridjon lämnar - d.v.s. en substitution, men detta påverkar inte reaktionen eller utfallet av syntesen (för restera av reaktanterna (1) och (2) renas bort innan nästa steg).

Jag menade att skriva kvävet! My bad. Min labbassistent sa att det var så det gick till (att kvävet attackerade svavlet eftersom kväve och syre är såpass elektronegativa att kvävet och svavlet får motsatta laddningar), därför jag trodde det. Vad menar du händer i det första stycket då? I lösningen som man ska låta blandas i 72 timmar?

Ska svara utförligare på resten imorgon, ska sova nu! Tackar för respons!

Ja det stämmer att kväveatomen i amingruppen anfaller svavelatomen och (efter omlagring av elektronpar till en av syreatomerna och sedan tillbaka), kommer en kloridjon lämna och produkten (3)  bildas.

Är detta verkligen en Ke1 laboration? Frågorna i laborationshandledningen (kopierad eller inspirerad av instruktioner skrivna för universitetskurser) förutsätter mer kemikunskaper.

Kan du utveckla det här med att extraktionen är optimerad? Vad gör etylacetatet? Vattnet drar alltså åt sig restprodukter, men de reaktanter som inte har reagerat är väl inte vattenlösliga (?) så förstår inte hur det går till? Att kloridjonerna dras till vattnet förstår jag dock. Men varför finns det inga vätejoner i lösningen? Eller alltså, det ser ju ut som att reaktant 2 har två väteatomer bundna till kvävet medan samma kväve bara har ett väte bundet till sig i produkten?

Har googlat lite på det här med brine och förstått att det används för att rensa bort vatten. Antar att det då är underförstått att man separerar faserna igen innan man använder MgSO₄?

Men du får fundera ut ett annat sätt att se om reaktionen skett, för pH sjunker inte. Även om kloridjoner frisätts så påverkar det inte pH, för att det är endast en kloridjon som bildas. Saltsyra är ju en kombination av HCl (som protolyseras och ökar kocentrationen av protoner), men det du funderat på är endast Cl^-.

Google säger att man kan tillsätta silvernitrat för att se om det bildas en fällning :) mellan silver- och kloridjonerna.

Titeln på steg 2 i din instruktion anger precis vad som sker.

Men hur sker det? Vad gör vad?

Nej, du tänker för mycket på pH. Vid extraktioner med vatten/organfas kan en del ämnen lösa sig i båda faser, även om det bara är lite som löser sig i t.ex. vattenfasen - så förloras produkt när vattenfasen "kastas". Så om det går utnyttjas protoneringsgraden i produkten, för vissa ämnens laddning kan enkelt påverkas av protoneringen (och på så vis deras löslighet). Vattenfasens pH kan påverkas, och genom extraktionen kommer även protoneringen av ämnena i organfasen påverkas (de blandas om och tar upp/släpper ifrån sig protoner). Ett ämne som kan lösa sig lite i vattenfasen p.g.a. laddningen hos en funktionell grupp - kan genom ändringar i protoneringen förlora denna laddning - och då bli i princip olöslig i vattenfasen.

Förstår inte mycket av detta alls. Vilken vattenfas? Allt vatten rensades väl bort i slutet av steg 1? Och vad för extraktion pratar du om? Och om man lägger till/tar bort protoner från produkten, är det ens fortfarande samma produkt då? Jag fattar ingenting alltså. Haha.

Skiljer sig ämnena på något annat vis som du kan använda?

Man har väl bara kvar ett ämne efter att labben är gjord?¿?

Är detta verkligen en Ke1 laboration? Frågorna i laborationshandledningen (kopierad eller inspirerad av instruktioner skrivna för universitetskurser) förutsätter mer kemikunskaper.

Nej, det är jag som har varit slarvig, labben hör till en universitetskurs. Letade bara efter "Kemi" i menyn så såg inte att det fanns ett universitets-alternativ... fråga mig inte varför jag valde Kemi 1 för det har jag inget bra svar på. Mvh Noll koll

Börja med att flytta tråden från Ke1 till Universitet (det kan du göra själv tror jag, annars be en moderator om hjälp) - så vet vi bättre vilken nivå du studerar, och vi kan då svara därefter (mindre förklarande av Ke1/Ke2 begrepp, och djupare svar på universitetsnivå). Samtidigt ser andra användare här på PA vilken nivå tråden ligger på.

Denna instruktion är skriven så att en student på din kurs skall kunna klara av den. Och laborationen, med dess steg är optimerad så att resultatet skall kunna fås. Därför påstod jag att extraktionen var optimerad för att rena upp produkten av den första reaktionen, så att det finns material (produkten) att använda i nästa reaktion.

Just vatten/organ extraktioner är vanliga för att rena upp produkten från, i princip allt annat som finns kvar efter reaktionen. Hur säker är du på att reaktanterna inte är lösliga i vatten/NaCl (aq.)? Om de skulle fortfarande vara lösliga i organfasen så är de ju kvar i nästa reaktion (!). Du skall dessutom väga kärlet för att få reda på utbytet, men det kan du inte göra om du också har kvar reaktanterna.

Etylacetat är ett lämpligt lösningsmedel för reaktionen. Den kan inte ske i vatten, för då får du en substitutionsreaktion där en hydroxidjon ersätter kloratomen och du får sulfonatgrupp istället - och ingen önskad produkt.

Ja, det finns vätejoner i alla vattenfaser, p.g.a. vattnets autoprotolys - men det finns inget överskott av protoner (som vid tillsats av syra, eller att en produkt protolyseras).

Titeln till steg två anger vilken reaktionstyp som sker. Vad tror du sker här? Det finns en katalysator med, tenn(II)klorid, och kan vara en ledtråd när du letar information om vad som sker. Vi hjälper gärna till att diskutera/förklara vidare, men du behöver börja på ett svar själv.

Gällande vattenfaserna, så är det mer än en extraktion som skall göras enligt instruktionen. Vid varje extraktion kommer det att bildas två faser - vatten/organ. Även om det du tillsätter är brine eller vätekarbonatbuffer - så är detta en vattenfas, vatten är både det som löser ämnen och det ämne det finns mest av, d.v.s. med högst koncentration - och det ämne som inte löser sig i etylacetatet (så att det överhuvudtaget bildas två faser).

Protoneringen av ett ämne kan så klart ändras, varpå en jon av ämnet bildas (eller så kan så klart "ämnet" fås om den resulterande laddningen blir noll).

Silverkloridfällning detekterar kloridjoner, men du vill endast detektera ämnet (3) - så det hjälper inte dig (och går inte heller att använda tillsammans med brinelösningen).

Gällande spektroskopin, jo du vill identifiera din produkt, som skiljer sig lite från reaktanterna. Och som jag skrev, IR/H-NMR skulle fungera, men det finns flera metoder som används inom organisk syntes för att identifiera produkter, jag försökte få dig att fundera på ytterligare metoder.

Ska se om jag kan hitta en moderator som kan hjälpa mig flytta tråden!

Hur säker är du på att reaktanterna inte är lösliga i vatten/NaCl (aq.)? Om de skulle fortfarande vara lösliga i organfasen så är de ju kvar i nästa reaktion (!). Du skall dessutom väga kärlet för att få reda på utbytet, men det kan du inte göra om du också har kvar reaktanterna.

Inte säker alls, jag tänkte bara att eftersom dichloromethane är mer eller mindre olösligt i vatten borde det binda opolära ämnen. Men när jag faktiskt tittar på reaktanterna (tog mig även en kik på en dichloromethanemolekyl på mitt älskade google) så inser jag att de ju har en del elektronegativa atomer som bör orsaka poler lite här och där.

Etylacetat är ett lämpligt lösningsmedel för reaktionen. Den kan inte ske i vatten, för då får du en substitutionsreaktion där en hydroxidjon ersätter kloratomen och du får sulfonatgrupp istället - och ingen önskad produkt.

Menar du dichloromethan här? För sen tillsätter man ju vatten till lösningen?

Titeln till steg två anger vilken reaktionstyp som sker. Vad tror du sker här? Det finns en katalysator med, tenn(II)klorid, och kan vara en ledtråd när du letar information om vad som sker. Vi hjälper gärna till att diskutera/förklara vidare, men du behöver börja på ett svar själv.

Okej, har lyckats hitta att SnCl₂ fungerar som en reducing agent i närvaro av en syra, men etylacetat är ju en ester, inte en syra...? (Står ju dock längre ned i paragrafen att lösningen är sur så det är väl en syra då?? Fattar ej) Försökte också hitta själva mekanismen för hur reduktionen sker men lyckades icke med detta.

Gällande vattenfaserna, så är det mer än en extraktion som skall göras enligt instruktionen. Vid varje extraktion kommer det att bildas två faser - vatten/organ. Även om det du tillsätter är brine eller vätekarbonatbuffer - så är detta en vattenfas, vatten är både det som löser ämnen och det ämne det finns mest av, d.v.s. med högst koncentration - och det ämne som inte löser sig i etylacetatet (så att det överhuvudtaget bildas två faser).

Yes, detta förstår jag! Tidigare skrev du dock att man förlorar produkt när vattenfasen kastas, och detta förvirrade mig, eftersom det väl inte fanns någon vattenfas att förlora produkt till förrän man hällde alltihop i en vattenlösning?

Silverkloridfällning detekterar kloridjoner, men du vill endast detektera ämnet (3) - så det hjälper inte dig (och går inte heller att använda tillsammans med brinelösningen).

Hm. Ja, då vettefan. Har faktiskt ingen aning. Får fråga min labbassistent imorgon.

Och gällande identifikationsmetoder så vet jag att även masspektrometri är en grej, men jag kommer inte ihåg i vilka sammanhang man kan använda det och är just nu för trött för att undersöka saken närmare, men uppskattar att du försöker få mig att fundera!