Avgör om föreningarna är aromatiska
Hej,
Till denna uppgfit finns inget facit och jag undrar därför om någon vill jämföra svar med mig. Jag har markerat föreningarna som jag tror är aromatiska med en grön prick och de som jag inte tror är det, med en röd.
Jag är framförallt osäker på förening 4 och 10 eftersom jag inte vet vilken hybridisering kolatomen får efter att en elektron har ryckts bort. De är ju från början sp3-hybridiserade, men efter att de har blivit katjoner vet jag inte om den fria elektronen hamnar i p-orbitalen. Om det skulle vara fallet blir de sp2-hybridiserade vilket jag liknar vid ett konjugerat system (=aromatiska). Jag är även osäker på förening 6 då jag inte vet hur jag ska tolka att elektronerna har hamnat utanför kolet. Hade de ritats innanför hade jag förmodat att de var inne i p-orbitalen och därmed en del av pi-systemet. Nu vet jag inte riktigt hur jag ska tyda bilden.
Tacksam för hjälp!
På första raden håller jag med om alla utom cykloheptatrienyliumjonen nr 4 - den är aromatisk. (Läs om nr 3 här.)
Cyklopentadienyljonen nr 6 är aromatisk. Nr 7 är aromatisk. Nr 8 och 10 är inte aromatiska - de har fel laddning/fel antal elektroner. Nr 9 är förmodligen inte plan och därmed inte aromatisk, men den har rätt antal elektroner aromaticitet.
Nr 11 är troligen inte plan, och alltså inte aromatisk. Nr 12 är icke-aromatisk. Azulen nr 13 är aromatisk. Pyridin nr 14 är aromatisk. Nr 15 borde vara aromatisk, eftersom pyrrol är det.
Kul tråd, och bra svarat Smaragdalena.
Det enda jag inte håller med om är aromaticiteten för den sista föreningen, 1,1-Dimetylpyrrol-1-ium. Pyrrol har ju sex elektroner i sitt konjugerade ringsystem, som bildar ett pi-system. Men de två kovalenta bindningarna till metylgrupperna i #15 omöjliggör ett delokaliserat delat pi-system. Så jag skulle säga att nr 15 inte är aromatisk.
Smaragdalena skrev:På första raden håller jag med om alla utom cykloheptatrienyliumjonen nr 4 - den är aromatisk. (Läs om nr 3 här.)
Kan du förklara varför förening 4 är aromatisk? När den blir en katjon får den ett överskott på en elektron. Om du tänker dig att kolatomen blir sp2-hybridiserad för det så följer 8-pi elektroner ändå inte Huckels regel.
Cyklopentadienyljonen nr 6 är aromatisk. Nr 7 är aromatisk. Nr 8 och 10 är inte aromatiska - de har fel laddning/fel antal elektroner.
Varför är inte nr 10 aromatisk? Med tanke på att kolatomen hybridiseras om borde den bli sp2-hybridiserad. 6 pi-elektroner följer huckels regel.
Nr 9 är förmodligen inte plan och därmed inte aromatisk, men den har rätt antal elektroner aromaticitet.
[14]-annulenen och uppåt är aromatiska (med rätt antal elektroner) eftersom molekylerna är tillräckligt stora för att vätena inte ska krocka. Därmed blir de plana.
Nr 15 borde vara aromatisk, eftersom pyrrol är det.
Här håller jag med mag 1.
Blåvalen skrev:Smaragdalena skrev:På första raden håller jag med om alla utom cykloheptatrienyliumjonen nr 4 - den är aromatisk. (Läs om nr 3 här.)
Kan du förklara varför förening 4 är aromatisk? När den blir en katjon får den ett överskott på en elektron. Om du tänker dig att kolatomen blir sp2-hybridiserad för det så följer 8-pi elektroner ändå inte Huckels regel.
Nej, tvärt om. Katjonen (4) saknar ju en elektron, och uppfyller Huckels regel. När en hydridjon tas bort från 1,3,5-cycloheptatrien, bildas istället ett sp2 hybridiserat kol med en tom p orbital - och denna tomma p orbital tillåter delokalisation av elektronerna i pi-bindningarna runt om i ringen.
Cyklopentadienyljonen nr 6 är aromatisk. Nr 7 är aromatisk. Nr 8 och 10 är inte aromatiska - de har fel laddning/fel antal elektroner.
Varför är inte nr 10 aromatisk? Med tanke på att kolatomen hybridiseras om borde den bli sp2-hybridiserad. 6 pi-elektroner följer huckels regel.
Du tänker nog på nummer 6 här, cyclopentadienyl anjonen. Men nummer 10 är katjonen.
Nr 9 är förmodligen inte plan och därmed inte aromatisk, men den har rätt antal elektroner aromaticitet.
[14]-annulenen och uppåt är aromatiska (med rätt antal elektroner) eftersom molekylerna är tillräckligt stora för att vätena inte ska krocka. Därmed blir de plana.
Nr 15 borde vara aromatisk, eftersom pyrrol är det.
Här håller jag med mag 1.
Okej, tack för hjälpen! Jag ska i fortsättningen primärt se till att katjonen uppfyller Huckels regel och sedan betrakta den tomma p-orbitalen som en del av pi-systemet.
Vid närmare eftertanke håller även jag med Mag1 om nr 15. Jag tror att jag missade att det var två metylgrupper (annars begriper jag inte hur jag tänkte).
