Aminosyror
Hej! Uppstår det resonansstabilisering i asparginsyra och glutaminsyra? Det skulle i så fall göra dem mindre reaktiva (eller kanske till och med icke-reaktiva), men samtidigt är laddade och polära molekyler, som de två nämnda aminosyrorna, ofta ganska reaktiva. Hur hänger det ihop?
När asp o glu hamnar i basisk miljö o där tappar sina protoner på sidokedjan kan de resonansstabiliseras genom att den positiva laddningen kan vara på det ena el den andra syret. Om de är reaktiva el inte är nog en fråga för var de sitter i proteinet. Om de ska medverka i ngt active site i ngt enzym så gör nog omgivningen att de bara föredrar den ena av de möjliga resonansformerna. Om de är protonerade, dvs det inte är så basiskt i deras omedelbara närhet så är de inte resonansstabiliserade o då faller frågan. Den kemiska miljön för en aminosyra inne i ett protein kan vara mkt olikt miljön när aminosyran är i fri vattensösning.
Okej, förstår allt!
Men varför stämplar man dessa två som negativt laddade om systemet är resonansstabiliserat? Bensenringar är exempelvis också det, men de är inte negativt laddade utan stabila. Är det för att den ena eller andra syreatomen KOMMER att ha den negativa laddningen i just det ögonblicket som aminosyran reagerar med något positivt laddat?
matstnilsson skrev:När asp o glu hamnar i basisk miljö o där tappar sina protoner på sidokedjan kan de resonansstabiliseras genom att den positiva laddningen kan vara på det ena el den andra syret.
Du menade nog negativ laddning här.
För när protolysreaktionen sker hos dessa sura aminosyror blir laddningen -1. pKa för båda dessa sidokedjor ligger kring 4 - så redan innan neutralt pH (7) sker protolysreaktionen, och sidokedjan en negativ laddning.
Dr.scofield skrev:Okej, förstår allt!
Men varför stämplar man dessa två som negativt laddade om systemet är resonansstabiliserat? Bensenringar är exempelvis också det, men de är inte negativt laddade utan stabila. Är det för att den ena eller andra syreatomen KOMMER att ha den negativa laddningen i just det ögonblicket som aminosyran reagerar med något positivt laddat?
Det är två olika egenskaper som begreppen beskriver, de är m.a.o. inte samma sak.
Laddning kan en jon ha. Resonansstabilisering kan finnas i en jon, en molekyl, eller bara i en del av dessa (t.ex. hos en funktionell grupp som karboxylsyragruppen).
Aminosyror är dessutom amfolyter, d.v.s. deras laddning beror på pH. Och indelningen av aminosyrorna görs efter sidokedjans egenskaper (för resten av molekylen delar de flesta, frånsett prolin).
Gällande reaktiviteten så beror det på sammanhanget. I ett enzym kan sidokedjans syren delta i reaktionen. Men under bildandet av peptidbindningen så deltar inte sidokedjan alls.
Tack så mycket!!!
För all del kul att det hjälpte!
