Aminosyronas olika laddningar som beror på pH - biokemi

är det ingen som vet?

Hanna2004 skrev:

Hej, jag försöker plugga inför mitt kemiprov och då fastnade jag på en av mina instuderingsfrågor som min lärare sa var viktiga inför provet. Frågan lyder; Beskriv hur aminosyran alanin's olika laddningar beror på pH.

Jag vet inte riktigt hur jag ska lösa frågan men det första som slog mig när jag läste "pH" var Pka och tillhörande som vi lärde oss under jämviktsläran. 

Jag vet att aminosyran alanin har en opolär sidogrupp och inte är lösbar med vatten men lösbarhet har väll inte riktigt med detta att göra, eller?

Eftersom att alanin är opolär är alanin också starkt elektronegativ och inte har några fri elektronpar i sidokejdan, eller?

Nej. Aminosyran alanins sidokedja är opolär, det är ju en metylgrupp. Men hela aminosyran är polär (det finns en laddningsförskjutning i molekylen). Vore aminosyran opolär skulle den inte lösa sig i vatten (som i vårt blod, celler etcetera).

Alanin är inte heller starkt elektronegativ, även om det finns en del atomer i molekylen som är mer elektronegativa än andra (syre jämfört med kol t.ex.).

Det stämmer att det inte finns några fria elektronpar hos metylgruppen/sidokedjan.

Jag kanske är helt ute och cyklar och är tacksam för all hjälp som kan erbjudas. Tack så mycket på förhand!

Det som avgör laddningen för alanin är om de  två grupperna som kan agera som syra/bas, är i sin syraform eller i basformen.D.v.s. om karboxylsyran har protolyserats, respektive om aminogruppen har tagit upp en proton.

Så det som sker är syra/baskemi, och som du var inne på beror denna typ av kemi på pH - vilket är precis vad frågan handlar om.

För att besvara frågan behöver du titta pKa värdena för alanin, och sedan resonera kring vilken laddning molekylen har vid fysiologiskt pH (7.4), lågt pH, samt högt pH. Detta för att laddningen kommer variera som en effekt av vilket pH lösningen har.

Tack så jätte mycket! Jag är dock inte riktigt med så har några frågor till. Du skrev att alanin inte är starkt elektronegativt men är alanin lite elektronegativt? Hur vet jag om sidokedjan är opolär eller polär? 

Alanin som ämne är nog vare sig elektronegativt eller elektropositivt, men karboxylsyragruppen har två elektronegativa syreatomer och kan dessutom bli negativt laddad vid protolyseringen. Och aminogruppen kan ta upp en proton och bli positivt laddad.

Om sidokedjan är polär eller inte beror på dess struktur. Om du tittar på alanin, så är sidokedjan en metylgrupp. Är elektronerna jämt fördelade i denna metylgrupp eller finns det mer på ena sidan? Är elektronerna jämt fördelade är sidokedjan opolär, och då klassas aminosyran till de opolära aminosyrorna.

Och jämför sedan med t.ex. asparginsyrans karboxylsyragrupp, är elektronerna jämt fördelade inom denna grupp eller är de förskjutna mot de mer elektronegativa syreatomerna?

Jag tror att de är mer förskjutna mot de elektronegativa syre atomerna.

Precis, det gör sidokedjan mer polär. Och eftersom karboxylsyragruppen kan protolyseras är den även en "sur" aminosyra.

Och motsvarande för en "basisk" aminosyra som lysin, där sidokedjan är polär (aminogrupp), och kan ta upp en proton.

Sedan finns det även polära neutrala aminosyror, som t.ex. asparagin.

Så aminosyror kan vara sura/neutrala/basiska och samtidigt polära. Och opolära aminosyror kan så klart inte delta i syra/baskemi.

Okej, tack du räddade presic mig inför mitt prov imorgon!!