2 svar
61 visningar
I am Me 720
Postad: 1 maj 16:41

Aminer

Tja!

Kan någon förklara varför Anilin är mindre basisk. Jag förstod att en av anledningarnar ör resonans effekten men enligt facit det har görs med sp2 hybridiserade kolet är kvävet sitter. Fattar inte, tacksam om någon kan förklara. 

En sak till ,  när är det bra att ha elektrondonerande R-grupper i aromatiska ringen? Jag trodde att Anilin är mer basisk för att resonansen gör att elektrontätheten runt kvävet är mer därför kommer den vara mer benägen att ge bort sina elektronpar som sitter i kvävet. Men är det inte som alkholer dvs om vi har t.ex en elektrondrqgande grupp som CF3  i para positionen i analin då den drar elektronerna från aromatiska ringen och försvagar bindningen mellan N-H i NH2 därför är 3-trifluorometylanalin vara surare. 

 

Facit: 

mag1 9561
Postad: 2 maj 12:05

Ja det hänger ihop med hur kolen i ringen är hybridiserade. Att de är Sp2 ger aromaticiteten i ringen och tillåter delokalisationen/pi-överlapp för aminens fria elektronpar, vilket gör att då dessa befinner sig i mindre utsträckning i en egen orbital på aminen, därav den högre surheten.

Det är dessutom ett högre inslag av s-karaktär för kol 1, som ger tillgång till den lägre energinivån i s-orbitalen - jämfört med det sp3 hybridisade kolet i cyklohexylaminen. Det är vad facit syftar på, att elektronerna "dras" till denna det sp2 hybridiserade kolet, och på så vis ökar kolets relativa elektronegativitet.Båda dessa effekter bidrar till att öka surheten hos aminen, då dess fria elektronpar i högre utsträckning dras bort från kvävet genom kombinationen av delokalisation i ringens pi-system, och att s-karraktären hos kol 1 agerar som ett "elektronsänke".

 

Anilin är mer basiskt just för att de oparade elektronerna inte lika tillgängliga, för att t.ex. ta upp en proton. I 3-(trifluoro)metylanilin fås den högre surheten genom den elektrondragande substituten. Skulle det istället vara en elektrondonerade grupp, skulle surheten minska - och vad som är av nytta beror på vilken reaktion du vill skall ske.

I am Me 720
Postad: 2 maj 13:51

Taack!

Svara
Close