Addition av vätehalogenid
Har fastnat på en uppgift, den lyder: ”Om man adderar väteklorid till propen bildas huvudsakligen 2-klorpropan enligt nedanstående reaktionsformel: CH2(dubbelbindning)CHCH3 + HCl -> CH3CH(Cl)CH3. Skriv en reaktionsformel med strukturformler som visar hur reaktionsmekanismen ser ut.”
Innebär detta att molekylen väteklorid är en tillfällig dipol, dvs att vätejonen är positivt laddad och kloridjonen negativt laddad? Och att vätejonen är det som binder till båda kolatomerna i dubbelbindningen?
Väteklorid är en permanent dipol. Dubbelbindningen innehåller många elektroner och de attraherar det partiellt positivt laddade vätet i väteklorid. Om väteatomen binds till alkenen så tas bägge bindningselektronerna i väteklorid över helt av kloratomen som då blir en kloridjon. Den kan i nästa steg binda till karbokatjonen som bildas när vätet har bundit till alkenen.
Okej! Hur kommer det sig att bindningselektronerna i väteklorid tas över helt av kloratomen som då blir en kloridjon som du sa?
Vätet kan inte binda till alkenen om den tar med sig någon av bindningselektronerna, så det måste bli som jag skrev om reaktionen ska vara möjlig. Dessutom ”drar” kloratomen i elektronerna hela tiden pga dess höga elektronegativitet, så det krävs inte så mycket för att den ska dra till sig bägge bindningselektronerna helt och hållet.
Okej, tack! En liten följdfråga på det då; om väteklorid adderas till cyklohexen istället för propen, sker det på samma sätt som ovan? Attraherar dubbelbindningen det positiva vätet i väteklorid, binds väteatomen till alkenen och tas bindningsleketronerna i väteklorid över helt av kloratomen som då blir en kloridjon? Och till sist; bildas det en karbokatjon?
Ja på alla dina frågor :)
Yeees! Tusen tack för alla dina svar, du är räddaren i nöden!
