Addition av brom till alken/alkyn
Hej,
Vill någon förklara vaför facit ger den vänstra lösningsförslaget på problemet, och inte den högra som jag ritade? Eftersom de tär lika många alkylgrupper på vardera sida om trippelbidningen så spelar det ingen roll var det första vätet hamnar (Markovnikovs regel), men kan de andra positionerna bero på att kolet polariseras av det inbunda bromet och att den adnra attacken på väte troligtvis sker där ett väte redan sitter (minus som söker plus)?
Tacksam för hjälp!
Efter den första elektrofila additionen av HBr till trippelbindningen, så kommer den andra additionen ju följa Markovnikovs regel. Detta, eftersom kol5 då har ett väte, och kol4 helt saknar väte.
Så frågan blir då istället - hur kommer det sig att den första bromidjonen adderas till just kol4, och inte till kol5? För det blir detta som styr den andra additionen av HBr.
mag1 skrev:Efter den första elektrofila additionen av HBr till trippelbindningen, så kommer den andra additionen ju följa Markovnikovs regel. Detta, eftersom kol5 då har ett väte, och kol4 helt saknar väte.
Så frågan blir då istället - hur kommer det sig att den första bromidjonen adderas till just kol4, och inte till kol5? För det blir detta som styr den andra additionen av HBr.
Just det - jag glömde att bromet gör anspråk på vätet plats och att det andra vätet därför måste hamnar där det finns flest väten. Var den första bromidjonen hamnar spelar nog ingen roll eftersom det finns lika många väten på både sidorna.
Blåvalen skrev:mag1 skrev:Efter den första elektrofila additionen av HBr till trippelbindningen, så kommer den andra additionen ju följa Markovnikovs regel. Detta, eftersom kol5 då har ett väte, och kol4 helt saknar väte.
Så frågan blir då istället - hur kommer det sig att den första bromidjonen adderas till just kol4, och inte till kol5? För det blir detta som styr den andra additionen av HBr.
Just det - jag glömde att bromet gör anspråk på vätet plats och att det andra vätet därför måste hamnar där det finns flest väten. Var den första bromidjonen hamnar spelar nog ingen roll eftersom det finns lika många väten på både sidorna.
Nej inte riktigt, för det spelar roll var det första vätet hamnar!
Adderas det första vätet till kol4 kommer det andra att hamna där med, gemini-addition sker med andra ord.
Så om nu endast gemini-produkten bildas, och reaktionen förljer Markovnikovs regel - måste den första bromidjonen adderas till kol5. Men då blir frågan snarare varför den första bromidjonen adderas till kol4 och inte på kol5....
Red: förtydligade en aning.
Tillägg: 10 aug 2022 19:22
Skulle så klart varit så här:
Nej inte riktigt, för det spelar roll var det första bromet hamnar!
Adderas det första bromet till kol4 kommer det andra att hamna där med, gemini-addition sker med andra ord.
Men då blir frågan snarare varför den första bromidjonen adderas till kol4 och inte på kol5....
Om du menar att du hade velat se ett till alternativ där både bromsubstituenterna sitter på kol 5 har jag faktiskt ingen aning. Det låter ju som ett fullt lika rimligt alternativ.
Nej kanske inte att jag skulle velat två brom på kol 5, men
1) additionen följer Markovnikovs regel, och bägge brom hamnar på samma kol, d.v.s. kol4.
2) additionen av den första bromen avgör att den andra hamnar på samma kol, enligt 1).
3) så något gör att den första bromen adderas till kol 4, och det styr additionen av den andra bromen, och avgör därför att föreningen i mitten bildas (och inte den till höger).
Så svaret på din ursprungliga fråga, varför föreningen i mitten bildas, beror på 3). Men frågan är vad det är som gör att den första bromen adderas till kol4?
