1 svar
1447 visningar
sund20 268
Postad: 29 mar 2021 13:05

β-1,4-glykosidbindning

Vad menas med denna typ av bindning, specifikt i laktos? Glykosidbindning är väl en typ av kovalent bindning mellan en kolhydrat och någon annan molekyl (eller en annan kolhydrat som i det här fallet) och den bildas genom kondensation. Vad menas med  β och 1,4? Och hur uppstår själva bindningen?

mag1 9492
Postad: 29 mar 2021 22:11

Bindningar mellan kolhydrater, kallas glykosidbindning och, bildas som du skrev genom en kondensationsreaktion. Under denna kondensationsreaktion attackerar en hydroxigrupp från en kolhydrat det anomeriska kolet på den andra kolhydraten och en vattenmolekyl lämnar.

Om den resulterande glykosidbindingen blir alfa eller beta beror delvis på stereokemin hos det anomeriska kolet (anomeric carbon i bilden nedan). Är hydroxigruppen på det anomeriska kolet på motsatt sida av kolhydratringen (i trans-) mot hydroxigruppen på kol 6 har det anomeriska kolet alfa-konfiguration. Befinner sig hydroxigrupperna på samma sida av ringen (cis-) har det anomeriska kolet beta-konfigurationen.

 

Glykosidbindningar bildas av en specifik typ av enzym, glykosyltransferaser. För att underlätta bildandet av glykosidbindningen är ofta ett av de två substraten (d.v.s. en av de två kolhydraterna som kondenseras) aktiverat med t.ex. en fosfatgrupp, som är en bra lämnande grupp och tillför den extra energi som gör att kondensationen sker lätt för enzymet.

Den andra faktorn som avgör vilken konfiguration (alfa/beta) som glykosidbindningen får är vilken typ av glykosidtransferas det är. Kort beskrivet finns det två varianter av glykosidbindning som glykosyltransferas kan skapa, en där konfigurationen hos det anomeriska kolet behålls, och en där det inverteras (d.v.s. alfa konfigurationen i monosackariden inverteras till en beta konfiguration i glykosidbindningen).

Svara
Close